Juqu'en 1625, les Petites Antilles restent aux mains des Caraïbes qui résistent aux Espagnols. 

Avant l'arrivée de Colomb, les Caraïbes à bord de leurs pirogues avaient l'habitude d'effectuer des razzias dans les Grandes Antilles, pour se procurer des victimes pour les rites anthropophages et des épouses esclaves.

Ils continuèrent ces pratiques malgré la présence des Espagnols. Dès 1503, la Reine d'Espagne, suite à plusieurs raids sur Porto Rico, donna l'autorisation de mettre les Caraïbes en esclavage, d'abord pour des raisons morales, puis pour des raisons économiques.

Dès 1504, les Espagnols organisent une traite, désireux de les contraindre en esclavage. Mais leurs tentatives de prise de possession sont vaines. En 1515 et 1520, les Caraïbes de la Guadeloupe arrivent à les repousser.

Tout au long de ce siècle d'affrontements avec les Espagnols, les Indiens Caraïbes accueillent épisodiquement les navigateurs commerçants anglais, français et hollandais qui s'embarquent pour le Brésil et les Indes Occidentales.

C'est aussi l'Age d'or des flibustiers anglais, français et hollandais qui organisent des raids contre les navires espagnols. On sait que l'île de la Tortue était le repaire français pour les attaques vers les Grandes Antilles. Les flibustiers profitent de l'inimitié entre les Espagnols et les Caraïbes et se réfugient dans les terres. Ils sont régulièrement en contact avec les Caraïbes de façon tout à fait amicale; ceux-ci les protègent de la famine et des Espagnols, leurs ennemis communs. En échange, ils bénéficient de leur protection armée. Ils trafiquent des denrées et des biens avec eux.

Dans l'Anonyme de Carpentras, 1618-1620, publié sous le titre "Un flibustier français dans la mer des Antilles", il est dit "Il arrive là, toutes les années, quantité de navires chargés de Français, de Flamands, Anglais et Espagnols, qui s'en vont en ces îles  pour s'y rafraîchir (prendre des vivres frais), pour y recueillir de l'eau et quelques fruits, et principalement de la cassave, qui est le pain des Indiens. Les Espagnols n'y osent demeurer qu'un jour et une nuit, et lorsque les sauvages traitent avec eux, c'est  en tenant  d'une main l'arc et la flèche et de l'autre la marchandise qu'ils veulent vendre. Pour les Français, Flamands et Anglais, ils y demeurent tant qu'ils veulent et vont librement à terre".

On pourrait s'étonner de la présence des Espagnols, mais Jean-Pierre Moreau nous explique dans "Les Petites Antilles de Christophe Colomb à Richelieu" que de 1600 à 1635, le système d'escale dans les Petites Antilles, existant à la fin du XVI ème siècle, a continué de fonctionner. Les flottes espagnoles de Nouvelle Espagne (Saint-Domingue) effectuaient toujours l'escale en Guadeloupe tandis que  la flotte du Continent mouillait à la Dominique.

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